なぜかモヤモヤが残る日本の海外旅行保険
- 世界を気ままに旅したいノマドワーカー
- 収入や気分に合わせて滞在期間を調整したいワーキングホリデー
- 次の滞在先を旅をしながら決めたいバックパッカー・世界一周旅行者
- 予定が流動的になりがちな中長期の海外滞在
こういった 「自由な旅」や「予定が未定な旅」を求める人にとっては、日本の海外旅行保険はどこか窮屈で、融通が利かず、そして、なぜかモヤモヤが残るものになりがちです。
その不安とモヤモヤ、実は SafetyWing や ACS といった海外保険を使えば、大きく解消できます。
私はアメリカへ移住する以前には、損害保険・生命保険の上級資格を取得し、日本の保険代理店で約5年間勤務していました。また、海外ノマド向け保険の代表格である SafetyWing や ACS については、現地スタッフとの情報交換を通じて深く理解し、個別の解説記事も執筆しています。
この記事では、SafetyWing や ACS のような海外保険が、なぜ自由で柔軟な旅にぴったりなのかを、わかりやすくご紹介します。
「なぜ日本の保険だとあのモヤモヤが起きてしまうのか」についても解説しますが、こちらは気になる方だけ読んでいただければ十分です。
まずは、あなたの旅にフィットする保険が見つかるヒントを持ち帰ってもらえたら嬉しいです。
保険って大事だけど…日本のはなんか融通きかなくてモヤモヤするんだよね。
わかります、その“なんとなく不便”って実は理由があるんです。詳しくお話しますね。
自由な旅や不確定要素の多い中長期には適さない日本の海外旅行保険
このブログは「日本への一時帰国をサポートする」ことを目的にしているため、読者の中には、以下のような方も多いのではないでしょうか：
- 語学留学で海外に滞在している学生
- 世界を自由に旅するバックパッカー
- ワーキングホリデーで複数の国を訪れたい人
- ノマド的なライフスタイルを実現しているフリーランス
- 海外に単身で挑戦するアーティスト・起業家
こうした自由度の高い旅や、不確定要素がどうしても避けられない中長期渡航において、日本の保険商品が抱える“ある前提”が問題になります。
それが、「保険は日本国内にいる間に契約を完了しなければならない」というルールです。
つまり、出国前にある程度、
- 渡航先
- 滞在期間
- 渡航の目的
といったことを決めておかなければならず、それ以外のパターンには基本的に対応していません。
たとえば、ワーキングホリデー中に周辺国も旅したくなったとき、滞在国を変更したくなったとき、ビザやフライトの関係で予定を変えざるを得なかったとき、あるいは旅の途中で保険が切れてしまったとき……
そんなときに日本の保険では、再契約や延長、変更に柔軟に対応してくれるとは限らないのです。
このような“グレーゾーン”は、旅を楽しむ上での大きなストレスになります。
自由な旅に出ているはずなのに、保険だけが常に足かせになってしまう──そんな経験をした方も少なくないでしょう。
自由な旅におすすめの海外旅行保険｜SafetyWing・ACS
旅の途中で行き先が変わる、予定より長く滞在する、あるいは保険がうっかり切れても大丈夫──
そんな自由度の高い旅や不確定な予定にも対応できる海外保険として、私が特におすすめしているのが SafetyWing と ACS の2社です。
旅してると“思ってたより長くいたい！”ってこと、よくあるよな。
はい！SafetyWingやACSはそんなときでも途中から加入・延長OKなんです。
この記事では、これらの保険がどのように “自由な旅” に必要な「柔軟性」と「安心感」を提供しているのかに焦点を当ててご紹介します。
保険料・補償範囲・対象年齢・加入方法などの詳細は、それぞれの個別解説記事で徹底的にまとめていますので、気になる方はチェックしてみてください。
👇SafetyWingの徹底解説と申し込み方法はこちら
👇ACSの徹底解説と申し込み方法はこちら
SafetyWing（セーフティウィング）｜自由な旅と相性抜群の理由
SafetyWingには、旅の期間やライフスタイルに合わせて選べる 2つの保険プランがあります。どちらも、制限年齢以下であれば更新無制限です。
- Essentialプラン(70歳未満の方が対象)：最短5日間から加入可能で、短期滞在や一時的な旅行に適したプランです。ベーシックな医療補償を中心に、コストを抑えて必要最低限のカバーを希望する方向けです。月単位の“サブスクリプション形式”で契約可能なため、滞在期間の延長や短縮にも柔軟に対応できます。さらに、加入時に「40日間」「60日間」など任意の期間を指定する方法も選択可能です。
- Completeプラン(65歳未満の方が対象)：最低28日から加入可能ですが、契約は原則として12ヶ月単位となるため、短期利用には適していません。長期滞在やノマド生活に適した内容で、手厚い医療補償に加えて、メンタルヘルスケアや予防医療などのサポートも含まれる点が特徴です。支払いは月ごとに行えますが、途中解約には一定の条件があるため、事前によく確認することが重要です。
SafetyWingの特徴｜自由度を支える柔軟な仕組み
- 世界中どこからでも加入可能
出発前の契約に縛られず、すでに海外にいてもオンラインで保険に加入可能。うっかり切れてしまった場合や、海外から出発する旅にも柔軟に対応できます。 - 滞在国の変更や移動に強い設計
旅行中に国を移動しても、基本的に申告や手続きは不要。ただし、アメリカ滞在時のみ保険料が異なるため、事前申告が必要です。次の行き先を旅をしながら決めていくようなノマド・バックパッカー・世界一周など、自由な旅のスタイルと非常に相性が良い設計です。 - 2つのプランを旅の状況に合わせて選べる
数日間だけ必要なときは「Essential」、長期滞在には「Complete」と、プランを柔軟に使い分けられるのも魅力。更新を重ねることで、必要な期間だけカバー可能です。 - Essentialプランは保険期間の延長・更新がオンラインで簡単
Essentialプランでは、あらかじめ必要な日数（例：40日間）を指定して契約することも、28日ごとの自動更新（サブスクリプション型）を選ぶこともできます。旅の期間が未定な場合でも、「もう少し続けたい」と思ったタイミングでオンラインから延長・更新が簡単に可能です。自分のペースに合わせて“旅を続けられる仕組み”が用意されている点も、SafetyWingならではの特長です。
ACSの特徴｜柔軟性はやや控えめでも、安心感は高い
ACSが提供する旅行者向け保険には、以下の2つの主要プランがあります。
- Globe Partner：40歳未満の方向け
- Globe Traveller：66歳未満の方向け（※内容は基本的に同一で、年齢によって区分）
どちらも、すでに海外にいる状態からでも加入可能な柔軟性が魅力で、特に中長期のバックパッカーやノマド、ワーホリなど、「旅の途中で保険に入りたい」方に適した設計となっています。
ACSの特徴｜自由度を支える柔軟な仕組み
- 世界中どこからでも加入可能
日本の保険とは違い、出国後でも現在地からオンラインで新規加入が可能です。
ただし、すでに渡航先にいる場合や保険が切れてしまった場合は、8日間の待機期間が必要となります。 - 延長・更新は手動で対応
SafetyWingのような自動更新はなく、再契約は都度マニュアル操作が必要です。
事前にスケジュールを立てられる人向きですが、更新そのものは問題なく可能です。 - 渡航エリアの変更には申告が必要
契約時に「滞在エリア（地域）」を指定します。
たとえばヨーロッパ内など同一地域での移動は申告不要ですが、エリアをまたぐ移動（例：ヨーロッパ → 北米）には、申告またはプラン変更が求められます。 - 対象年齢内であれば、期間に制限なく何度でも更新が可能
契約時に定められた対象年齢内であれば、明確な利用上限はなく、滞在期間が長くなっても継続的に更新可能です。
✅ つまり、SafetyWingほどの“完全な自由さ”はないものの、基本的な自由旅行スタイルには十分対応可能です。
更新・移動・滞在変更などに対して、一定のルールを持ちながらも現実的な柔軟性を提供してくれるのがACSの強みと言えるでしょう。
なるほど〜ACSはちょっと自分で操作が必要なんだね。でも安心感は魅力かも！
そうなんです。大きな自由はないけれど、ちゃんと旅の変化にはついてきてくれますよ。
なぜSafetyWingとACSは“自由な旅”に強いのか？
目的地や日程を決めず、世界を気ままに旅する中で出会う風景には、計画では得られない豊かさがあります。
SafetyWing も ACS も、まさにそのような「自由な旅」を前提に設計された保険です。
両社に共通しているのは、日本の海外旅行保険とはまったく異なる設計思想です。
- 世界中どこからでも加入できる
- 出国前に契約しておく必要がない
- 滞在期間や旅程が途中で変わっても、柔軟に対応できる
- 延長や更新に期限がなく、何度でも延長できる
こうした仕組みにより、
「最初にすべてを決める必要がない」という大きな自由が生まれます。
つまり、保険のために旅程を縛られるのではなく、
旅の流れに合わせて保険のほうを調整できる──それが、SafetyWing や ACS の最大の強みです。
日本の海外旅行保険が“窮屈”に感じる理由とは？
日本の保険に共通する“柔軟性のなさ”の原因
先ほども少し触れましたが、日本の海外旅行保険に柔軟性がない理由は、「出国前に日本国内で契約を完了しておく」ことが基本条件とされているためです。
このルールは、「たびほ(T@BIHO)」をはじめとする日本の主要保険会社すべてに共通しており、現時点でこれを明確に覆す例外はほぼ確認されていません。
出国前契約が前提──そこから派生する問題とは？
この「出国前契約が必須」という前提があることで、出国後に起きるさまざまな変更に対して、対応が非常に難しくなります。
つまり、出国後に保険の内容を変えたい、あるいは延長・再契約をしたいというケースでは、「できるのか、できないのか」が保険会社の裁量に委ねられ、不透明な“グレーゾーン”になってしまうのです。
実際に、「たびほ」の公式サイトには、以下のような回答が記載されています。
Q：旅行先（国、地域）が変更・追加になりました。どうすればよいですか？
A：観光・商用のご旅行の場合で、出発日（保険始期日）の前日までであれば、マイページよりログインいただき、「ご契約内容の変更」ボタンから、旅行先（国、地域）の変更・追加が可能です。なお、変更・追加となった旅行先（国、地域）が既にご選択いただいた地域と同じ地域に属する場合（例：シンガポール → タイ）は、お手続きは不要です。
また、留学・駐在・ワーキングホリデーなどの場合、1回のご旅行で複数の地域に渡航する場合（例：北米に留学後、日本に帰国せずそのままヨーロッパに渡る）は、お引き受けできませんのでご注意ください。
保険始期日以降の旅行先変更についても、マイページからご通知ください。受付後、変更保険料の有無や差額がある場合は、メールでご案内いたします。
このように一見すると柔軟に対応してくれそうな表現が含まれています。
たとえば、「保険始期日以降に旅行先を変更・追加する場合もマイページより通知してください」とあり、出発後でも対応してくれそうな印象を受けます。
ところが、同じQ&A内には、「1回のご旅行で複数の地域に渡航する場合はお引き受けできません」とも書かれており、たとえば「北米 → ヨーロッパ」などの地域をまたぐ移動は原則NGのようにも読めます。
つまり、「変更を通知すればよい」とする一文と、「複数地域への渡航は受け付けません」という文が同じ回答の中に併記されているため、利用者としては「結局どうなるのか？」がわかりにくく、不安が残る状態になっています。
このように、書かれている内容自体が矛盾を含んでおり、結果的に判断を保険会社に委ねる“グレーな対応”に留まっているのが実情です。
えっ…出発後に旅行先変えてもOKなの？NGなの？どっちなんだ…
そこなんですよね…。文章があいまいだから、結局グレーになってしまうんです。
そういう“対応できるかも？”って答えがいちばん困るし不安になる。
更新や延長のタイミングが不明瞭・制限がある
また、「たびほ」をはじめとする日本の海外旅行保険は、“一定期間で帰国すること”を前提に設計されています。
そのため、旅先で滞在を延長したくなったとき、どこまで対応してもらえるのかが分かりにくいのが実情です。
- 帰国日を伸ばしたいが、延長手続きが可能かどうかは不明確
- 出発前に申告していない延長は、断られることもある
- 契約更新も「出発前にしかできない」ケースがほとんど
さらに、渡航目的ごとにあらかじめ最大契約期間が設定されているため、どれだけ延長したくても上限を超えることはできません。
- 観光・商用：最大で 通算2か月
- 留学・駐在・ワーキングホリデー：最大で 通算2年間
つまり、延長できるかどうかが不透明な上に、そもそも明確な制限があるという点で、長期の海外滞在や予定が読めない旅には、ストレスや不安がつきまといやすい設計と言えます。
出発後の「うっかり保険切れ」や「内容変更」にも対応しにくい
さらに、日本の保険では 「すでに海外にいる状態で新たに契約する」ことができない という制約があるため、以下のようなケースでも大きな不安要素となります。
よくあるシチュエーション
- 保険の期限をうっかり切らしてしまったことに後から気づいた
- 渡航目的を変更したい（例：観光 → 語学留学／留学 → 現地就職）
- 滞在国のビザ条件が変わり、急遽プランを見直す必要が出てきた
- 旅先で病気やトラブルが発生し、補償範囲の再確認・変更をしたい
こうした「途中から変更したい」「延長したい」といった要望が出てきた際も、原則として一度日本に帰国しないと対応できないというのが、日本の保険の実情です。
もちろん、保険会社によっては事情に応じて柔軟な判断をしてくれる可能性もありますが、そもそも “海外からのアクセス・変更・新規契約を想定していない”設計 となっているため、加入者としてはどうしても不安が残ってしまいます。
保険は「安心を買う」もの──それなのに、不安が残るって？
私は保険代理店に勤務していた経験から、これまで数多くのお客様と接してきましたが、保険に加入される最大の理由は、やはり「万が一の時に備えておきたいから」です。つまり、保険というのは不安を解消するための“安心材料”であり、それ自体にモヤモヤや不明瞭さがあっては本末転倒です。
言い換えれば、“グレー”な状態にお金を払ってはいけないということです。
「補償されるかどうかはケースバイケースです」
「対応できる可能性もありますが、お約束はできません」
──こうした“あいまいな回答”は、もはやグレーではなく黒寄りです。
なぜなら、いざというときに“対応してもらえるかどうかわからない”状態は、実質的に対応されないリスクとほぼ同じだからです。
たとえば、出国後の延長や滞在先の変更について、「事前に決まっていないと補償外になるかもしれない」と案内されていたとしたら、それはすでに保険の役割を果たしていないと言えるでしょう。
本来、保険は“安心を買う”ためのもの。
であれば、自分が不安に思っている点を、できる限り“白”に近づけてくれる保険を選ぶべきです。
そして実際に、SafetyWing や ACS のような海外保険会社では、こうした不安要素に対して最初から柔軟な設計がなされています。
- 出国後でも加入・延長が可能
- 滞在国の変更にも柔軟に対応
- 契約条件がシンプルで、わかりやすい
➡ 旅に自由を求める人にとって、“契約に自由がない保険”は、本質的に合っていないのです。
SafetyWing・ACS が選ばれる理由──「いつでも・どこからでも加入できる」という前提
ここまで見てきたように、日本の海外旅行保険が抱える“中長期滞在における不都合”の多くは、「出国前契約が必須」というルールに起因しています。
- 渡航先・期間をあらかじめ決めなければならない
- 出国後の変更・延長に柔軟に対応できない
- 一度契約が切れると、現地では再加入できない
これらはすべて、保険を「日本からしか契約できないもの」とする設計思想から生まれた、構造的な制限です。
では、SafetyWing や ACS はどうか？
答えは、とてもシンプルです。
SafetyWing や ACS は、「世界中どこからでも加入できる」ことを前提に設計されている保険です。
つまり──
出国前にすべてを決める必要がありません。
この一文に集約されるシンプルな設計こそが、中長期の自由な旅において、絶大な安心感を与えてくれるのです。
「それだけのこと？」と思うかもしれません。
でも、実際の旅では──
- 滞在を延長したくなった
- フライトの都合で帰国日がずれた
- 複数の国を回る旅になった
- 気づいたら保険の期限が切れていた
──そんな予想外の出来事が、当たり前のように起こります。
そのたびに悩まされたり、旅程を保険に合わせて修正しなければいけないのが、従来の日本の保険です。
一方、SafetyWing や ACS は、そんな状況でも柔軟に対応できる仕組み。
保険に旅を合わせる」のではなく、「旅に保険がついてくる」感覚こそが、これらの保険の大きな魅力です。
SafetyWing や ACS なら、こんな柔軟な使い方もできる
日本の保険では対応が難しい場面でも、SafetyWing や ACS なら実現できる使い方があります。たとえば──
クレジットカード付帯保険や日本の海外保険の切れ目を“つなぐ”目的で加入
多くのクレジットカードに自動付帯している海外旅行保険は、滞在90日程度で切れてしまうものがほとんど。
また、出発前に日本で契約した海外旅行保険も、多くは一定期間で終了し、延長や再契約が難しいという制約があります。
そのタイミングで SafetyWing や ACS に切り替えることで、「無保険期間」を作らずにカバーを継続することが可能です。
日本に戻らずとも、海外にいながら次の保険をスタートできるのは、長期旅行者にとって大きな安心材料になります。
滞在国＋周辺国の「周遊型旅」にも柔軟に対応
たとえばワーキングホリデーや語学留学で、メインの滞在国は日本の保険でカバーしつつ、近隣諸国を旅する際だけ SafetyWing や ACS を組み合わせて使うことも可能です。
日本の保険では「一度の渡航で複数地域にまたがる旅」は原則NGとされるケースが多く、こうした“周遊型”の旅を計画的にカバーするのは難しいのが現実です。
一方で SafetyWing や ACS は、複数国を自由に移動しながら滞在する旅人向けに設計されているため、こうした柔軟な使い分けがしやすくなっています。
現地に行って初めてわかるリスクに、あとから対応できる柔軟さ
旅をしていると、出発前には想定していなかったリスクや事情に、現地で気づくことはよくあります。
たとえば、ヨーロッパでは訴訟リスクが高く、自転車事故ひとつでも高額な損害賠償を請求されるケースがあることを、滞在中に初めて知るという人も少なくありません。
そのようなときには、対人賠償が手厚いACSに切り替えるといった対応が可能です。
逆に、タイやベトナム、メキシコなど医療費が比較的安い国では、そこまで手厚い補償が必要ないと感じる場合もあります。
そのようなケースでは、SafetyWingの「Essential プラン」のように、補償を絞って保険料を抑えるという選択肢も。
SafetyWing や ACS は、こうした「現地に行ってからの気づき」に応じて、あとから保険の内容やプランを見直すことができる柔軟な設計になっています。
短期帰国や一時的な滞在変更にも、再加入で対応
一度保険を中断しても、再出国時に再び加入できるのも大きなメリット。
「一時的に日本に帰国 → 数週間後に再渡航」などの予定でも、フレキシブルに対応可能です。
日本の保険では「出国前契約が必須」なので、一時帰国を挟むたびに手続きが煩雑になりますが、SafetyWing や ACS ではその手間がありません。
まとめ｜自由に世界を旅するノマド・ワーホリ・バックパッカー・世界一周におすすめの海外旅行保険とは？
旅とは本来、「自由でありたい」「気ままに動きたい」という想いから始まるものです。
そしてどれだけ計画を立てても、実際の旅には変更や予想外の展開がつきものです。
日本の海外旅行保険が“窮屈”に感じられる最大の理由は、「出国前に日本国内で契約を完了しておく必要がある」というルールです。
この出国前契約という前提が、延長・再契約・滞在国の変更といった柔軟な対応を難しくし、多くの旅人にとってモヤモヤや不安の原因になっています。
一方で、SafetyWing や ACS のような海外保険は、世界中どこからでも加入・延長・再契約が可能です。
この違いは一見小さなことのように見えますが、旅の自由度・安心感には決定的な差をもたらします。
- 「旅の途中で予定が変わっても、保険のことで足止めされない」
- 「保険が切れても海外からすぐ再契約できる」
- 「滞在先をその場で決める旅にも対応できる」
こうした柔軟性は、自由な旅を求める人にとって、何よりの安心材料になるはずです。
もしあなたが今、
「次こそはもっと旅に合った保険を選びたい」
「日本の保険では対応しきれなかった経験がある」
「ノマド・ワーホリ・バックパックなど自由な旅を計画している」
あなたの旅がもっと自由に、安心して続けられるように──。
次の保険選びに、SafetyWing や ACS をぜひ検討してみてください。。
でも、私の旅に本当に合ってる保険って、どうやって選べばいいんだろう…？
そのヒントは、“どこからでも加入できるか”にありますよ。
世界の旅人は、もう“現地から入れる保険”が当たり前になってきてるぞ。
👇SafetyWingの徹底解説と申し込み方法はこちら
👇ACSの徹底解説と申し込み方法はこちら
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